12. szeptember 2016-án KLM Cityhopper fennállásának 50. évfordulóját ünnepelte. Normális esetben az évfordulót augusztus 29-én, azon a napon kellett volna megünnepelni holland Luchtvaart Maatschappij (NLM CityHopper) üzemeltette az első járatot, de 50 évvel ezelőtt.
A KLM Cityhopper története 1966-ban kezdődött. A cég eredeti neve holland Luchtvaart Maatschappij (NLM). 2 darab Fokker F27-es repülőgéppel kezdte meg működését, amelyeket a Holland Királyi Légierőtől béreltek. A személyzet 22 főből állt.
1991-ben a cég nevét KLM Cityhopperre változtatták, miután az NLM Cityhopper és az 1984-ben alapított NetherLines egyesült. 1997-ben az Air UK-t beépítették a KLM Cityhopper-be, ami megnövelte a Fokker 100 és 50 repülőgépekből álló flottáját.
KLM Cityhopper a KLM teljes tulajdonú leányvállalata. Jelenleg napi több mint 100 járatot üzemeltet 300 európai célállomásra, és naponta körülbelül 58 20 utast szállít. A KLM Cityhopper flottája 000 repülőgépből áll Embraer E190, 13 db Fokker 70 repülőgép és 3 Embraer E175 repülőgép. De a fejlesztési terv a flotta egységesítéséhez vezet. 2017-ben a KLM Cityhopper elbúcsúzik a flotta utolsó Fokkerétől. 2018-ban pedig 30 db Embraer E190 és 17 db Embraer E175 lesz a flotta.