14. január 2014-én a Boeing és az Alaska Airlines bejelentette, hogy megállapodást kötött két Boeing 737-900ER (Extended Range) repülőgépről, 192 millió dollár értékben. Mindez egybeesett azzal, hogy a 737. Boeing 100 Next Generation repülőgépet átadták az Alaska Airlines flottájának.
A megrendelést és a 100. repülőgép leszállítását ünnepi keretek között ünnepelték, amelyen a Boeing 50 és az Alaska Airlines 50 alkalmazottja vett részt.
A Boeing 737-900ER (Extended Range) a Boeing 737-es család legújabb tagja, és akár 26-tal több utast tud szállítani, mint a Boeing 737-900. A Boeing 737-900ER (Extended Range) ugyanakkor akár 926 km-rel többet is képes repülni. Az Alaska Airlines által üzemeltetett Boeing 737-900ER (Extended Range) repülőgépek két osztályba sorolhatók, és legfeljebb 181 utas szállítására alkalmasak. A Boeing Sky belső terei is előnyösek számukra.
Az Alaska Airlines flottája 131 Boeing 737-es repülőgéppel rendelkezik, köztük 14 Boeing 737-900ER (Extended Range) egységgel. 68 darab Boeing 737-900ER és 737 MAX van sorban. Az első B737-900ER 2012 októberében érkezett az alaszkai flottába, az első B737 Next Generation repülőgép pedig 1999 júliusában, egy B737-700 szállításával.